Этанол перманганат калия серная кислота

Этанол перманганат калия серная кислота

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора марганцевокислого калия и 3 капли раствора серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем горелки, Розовый раствор обесцвечивается. Ощущается характерный запах уксусного альдегида, который можно обнаружить также по цветной реакции с фуксинсернистой кислотой.

Химизм процесса:(написать уравнение реакции).

Спирты окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды, что объясняется влиянием имеющейся в их молекуле гидроксигруппы. Первичные спирты превращаются при окислении в альдегиды в мягких условиях, в кислоты – в более жестких условиях. Вторичные спирты дают при окислении кетоны.

Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой

В пробирку помещают 4 капли серной кислоты (d = 1,84 г/мл) и осторожно, при встряхивании и охлаждении, добавляют 2 капли изоамилового спирта. Полученную однородную, почти без запаха жидкость оставляют постоять 2-3 мин. Затем 3-4 капли продукта помещают в пробирку с 5-6 каплями холодной воды. Образуется прозрачный, не имеющий запаха раствор изоамилсерной кислоты, которая представляет собой кислый (неполный) сложный эфир изоамилового спирта и серной кислоты. (Схема превращений).

Если при смешивании изоамилового спирта с кислотой произошло разогревание, то водный раствор получается мутным и появляется запах диизоамилового эфира.

Спирты образуют сложные эфиры не только с минеральными кислотами, но и с органическими. Получение этилацетата, а также механизм реакции этерификации будут изучены позже.

Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку вводят 2 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты. Смесь осторожно нагревают над пламенем горелки до побурения раствора. К горячей смеси очень осторожно добавляют еще 2 капли этилового спирта. Ощущается характерный запах диэтилового эфира.

Диэтиловый эфир является продуктом межмолекулярной дегидратации этилового спирта, условиями протекания которой являются нагревание смеси, содержащей избыток спирта по отношению к содержанию серной кислоты (каталитическое количество) до 140 о С. Если количество серной кислоты значительно больше, чем масса вступающего в реакцию спирта, то при нагревании до 160 о С и выше реакция протекает по механизму внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Как влияют размер и строение углеводородного радикала на физические свойства спиртов? Поясните на примере этилового и гексилового спиртов.

2. Почему температура кипения этилового спирта значительно выше, чем диметилового эфира?

3. Расположите следующие соединения в порядке увеличения их кислотности: 2-метил-2-бутанол; 2-пентанол; 3-метил-1-бутанол; вода; метанол; аммиак; ацетилен.

4. Сравните отношение к НCI: н-бутилового, трет-бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт, который взаимодействует с HCI только в присутствии ZnCI2.

5. Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотные и основные свойства бутилового спирта.

6. Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты 4-метил-1-пентанол; 3-метил—бутанол; 3-метил-3-пентанол. Напишите уравнения меж- и внутримолекулярной дегидратации для одного из приведенных спиртов.

7. Напишите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава С5Н12О с уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты).

8. Напишите схемы реакций окисления первичного, вторичного бутилового спирта и 2-метил-1-бутанола.

Читайте также:  Можно ли убрать дату с фотографии

9. Предложите для следующих соединений схемы синтеза, исходя из пропилового спирта и других необходимых реагентов: пропилена, изопропилового спирта, ацетона, дипропилового эфира.

10. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля с натрием, уксусной и азотной кислотами, а также уравнения реакций меж- и внутримолекулярной дегидратации.

11. С помощью каких реакций можно выделить 1-гексанол из смеси с гексаном и гексеном-1?

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан® ацетилен® этилен ® этанол ®1,3-бутадиен® бутан ®1-бутен ® 2-бутанол.

13. Какое влияние на свойства спиртов оказывает присутствие нескольких гидроксильных групп? Приведите соответствующие уравнения реакций.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №7

Тема: ФЕНОЛЫ

Цель работы: Практическое освоение характерных свойств фенолов и их отличительных особенностей.

Оборудование и реактивы: фенол кристаллический; насыщенный раствор фенола; едкий натр, 2н раствор; раствор фенолята натрия; соляная кислота, 2н раствор; углекислый кальций; хлорное железо, 0,1н раствор; бромная вода, насыщенный раствор; серная кислота (d=1,84 г/мл); азотная кислота (d=1,4 г/мл); нитрит натрия, 0,02н раствор; пирокатехин, 1% раствор; резорцин, 1% раствор; гидрохинон, 1% раствор; пирогаллол, 1% раствор, водяная баня; пробирки; стеклянные трубки с оттянутым концом; газоотводные трубки; капельная воронка.

Теоретическая часть

Органические соединения,у которых гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом, называют фенолами (Ar-OH).

В зависимости от числа гидроксильных групп в ядре различают одно-, двух- и трехатомные фенолы.

Методы получения

Фенол является одним из важных продуктов нефтехимии. Источником фенола и его метильных гомологов служит каменноугольная смола, кроме того в значительных количествах его получают синтетическими способами.

1. Кумольный способ:

2. Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:

3. Гидроксилирование ароматических производныхв жестких условиях при 300-350 о С и 150-200 ат:

Двух- и трехатомные фенолы получают аналогичными способами.

4. В лаборатории фенолы получают гидролизом солей диазония путем нагревания подкисленных растворов:

Химические свойства

Большинство фенолов – бесцветные твердые вещества. Простейший фенол C6H5OHобладает характерным запахом,плавится при 42 о С. Температура плавления фенола сильно понижается от примеси небольших количеств воды (кристаллогидрат C6H5OH•H2O плавится при 16 о С). Фенол гигроскопичен, кристаллы его при стоянии на воздухе расплываются. Раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами. Пары фенола токсичны, а сам он вызывает ожоги кожи.

Химические свойства фенола определяются наличием гидроксигруппы и бензольного кольца, взаимно влияющих друг на друга

Сопряжение неподеленной электронной пары атома кислорода гидроксильной группы приводит к смещению электронной плотности в сторону бензольного кольца, что усиливает подвижность атома водорода. Фенолы являются более сильными кислотами, чем предельные одноатомные спирты (pКа =10). Кислотность фенолов зависит также от характера заместителей в ядре. Введение в ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов) приводит к увеличению кислотных свойств.

С другой стороны, являясь заместителем I рода, гидроксигруппа приводит к повышению электронной плотности в о- и п-положениях бензольного кольца, что облегчает реакции электрофильного замещения.

Читайте также:  Документ ворд стал в клеточку как убрать

Двух- и трехатомные фенолы во многих химических реакциях обнаруживают сходство с одноатомными фенолами, участвуя одной, двумя или тремя гидроксигруппами. Двухатомные фенолы более сильные кислоты, чем одноатомный фенол. Они легко окисляются и являются сильными восстановителями. Пирокатехин при окислении образует о-бензохинон:

Две структуры – бензоидная и хиноидная – легко переходят друг в друга. Хиноидные группировки относятся к важным хромофорным системам в молекулах красителей.

К наиболее характерным химическим свойствам можно отнести следующие.

1. Проявляя кислотные свойства, фенол реагирует с гидроксидом натрия, образуя феноляты:

2. Фенолы легко алкилируются при действии на феноляты галогенпроизводных, особенно в присутствии порошка меди, а также при действии на фенол алкилсульфатов, эфиров сульфокислот или диазометана:

3. Фенол конденсируется с окисью этилена с образованием фенилового эфира полиэтиленгликоля:

4. фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновыми кислотами. Эфиры фенолов могут быть получены действием ангидридов или галогенангидридов кислот на феноляты или растворы фенолов в пиридине:

5. Гидроксильная группа в фенолах с большим трудом замещается на галоген:

6. При перегонке фенолов с цинковой пылью гидроксильная группа замещается на водород:

7. Галогенирование фенола действием растворов галогеновили галогенирующих средств идет с большой скоростью и преимущественно в пара-положение. Конечным продуктом галогенирования в ядро являются тригалогенофенолы. Возможно дальнейшее галогенирование:

8. Нитрование фенола идет уже при действии разбавленной азотной кислоты.При дальнейшем нитровании концентрированной азотной кислотой получается тринитрофенол – пикриновая кислота:

9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:

10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:

а) при действии щелочных или кислых катализаторов на смесь фенола и какого-либо альдегида жирного ряда происходит конденсация в о- и п-положениях при обычной температуре рост молекулы за счет конденсации фенола с альдегидом идет в линейном направлении:

11. При действии на фенол перекиси водорода в присутствии железного катализатора получается с небольшим выходом пирокатехин:

При действии на фенол хромовой смесью образуется п-бензохинон и продукты его дальнейших изменений:

12. При гидрировании водородом в присутствии катализатора фенолы превращаются в спирты ряда циклогексана:

Экспериментальная часть

Растворение фенола в воде

В пробирку помещают 2 капли жидкого фенола, прибавляют 2 капли воды и взбалтывают. Образуется мутная жидкость – эмульсия фенола. Дают содержимому пробирки отстояться. После отстаивания эмульсия постепенно расслаивается: верхний слой – раствор фенола в воде, нижний – раствор воды в феноле. Фенол плохо растворим в холодной воде.

Осторожно нагревают содержимое пробирки – получается однородный раствор. При охлаждении вновь образуется мутная жидкость. При повышении температуры увеличивается как растворимость фенола в воде, так и растворимость воды в феноле, и при 68 о С они смешиваются друг с другом в любых соотношениях.

Получение фенолята натрия

В пробирку помещают 4 капли эмульсии фенола в воде и добавляют 2 капли раствора едкого натра. Немедленно образуется прозрачный раствор фенолята натрия. Раствор оставляют для следующего опыта.

Читайте также:  Как сделать двустороннюю печать в ворде

Написать уравнение реакции получения фенолята натрия.

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами щелочей, образуя аналогичные алкоголятам феноляты. По этой причине простейший фенол называют “карболовой кислотой”. Более сильный кислотный характер фенолов по сравнению со спиртами объясняется влиянием бензольного кольца.

Помещаем в пробирку 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли концентрированной серной кислоты. Слегка нагреваем пробирку слабым пламенем горелки. Начинается обесцвечивание розового раствора и выпадают бурые хлопья оксида марганца (lV). При избытке серной кислоты образуется бесцетный раствор. Ощущается запах уксусного альдегида.

КАКОВО УРАВНЕНИЕ ЭТОЙ РЕАКЦИИ? НАПИШИТЕ ПОЖАЛУЙСТА.

Окисление этанола хромовой смесью.

Опыт №4.

Окисление спирта оксидом меди (II).

Образование и гидролиз алкоголятов.

Отношение спиртов к индикаторам.

Опыт №1.

В 4 пробирки помещают по 3 капли воды и добавляют по 2 капли этанола, пропанола, бутанола и пентанола. Растворы спиртов испытывают лакмусом и фенолфталеином.

Изменяется ли цвет индикаторов?

Напишите уравнение диссоциации этих спиртов в воде.

В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия. Добавляют три капли этанола и закрывают пробирку пальцем. По окончании реакции конец пробирки подносят к пламени спиртовки и поднимают палец.

Какой газ воспламеняется?

Оставшийся на дне пробирки беловатый осадок этилата натрия растворяют в 2-3 каплях дистиллированной воды и добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина.

Как изменяется цвет фенолфталеина?

Запишите химизм процесса.

В сухую пробирку помещают 2 капли этанола. Держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают её над пламенем горелки до появления чёрного налёта оксида меди. Ещё горячую спираль опускают в пробирку со спиртом. Понюхайте выделяющийся пар направляя его к себе рукой.

Что произошло с оксидом меди в спирте?

Подтверждением образования этаналя (уксусного альдегида) может служить цветная реакция с фуксинсернистой кислотой: в пробирку помещают 3 капли фуксинсернистой кислоты и пипеткой вносят 1 каплю полученного раствора, появляется розово-фиолетовая окраска.

Окисление спиртов в лаборатории осуществляется чаще всего хромовой смесью. В сухую пробирку помещают 2 капли этанола, добавляют 1 каплю серной кислоты и 2 капли раствора дихромата калия. Запах какого вещества вы ощущаете? Как изменяется окраска раствора? Чем это объясняется?

Химизм процесса:

В сухую пробирку помещают 2 капли этанола, 2 капли раствора перманганата катая и 3 капли раствора серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки. Какие изменения наблюдаются (отметьте цвет и запах)?

В чистую пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 1 каплю обесцвеченного раствора. Опишите свои наблюдения.

Химизм процесса:

Спирты окисляются легче чем соответствующие им предельные углеводороды, что объясняется влиянием имеющейся в их молекуле гидроксильной группы.

Первичные спирты при окислении в мягких условиях превращаются в альдегиды, а при окислении в жёстких условиях образуют кислоты.

Дата добавления: 2015-05-10 ; Просмотров: 2418 ; Нарушение авторских прав?

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector